了解一下氨基酸的化學(xué)性質(zhì)吧
1 氨基的反應?;磻?與亞硝酸反應:與醛反應:磺?;磻?與DNFB反應:成鹽反應:
2 羧基的反應氨基酸的羧基和其他有機酸一樣,在一定條件下可以發(fā)生?;?、成酯、脫羧和成鹽反應。?;磻?成酯反應:脫羧反應:成鹽反應:
3 水合茚三酮反應(ninhydrin reaction)α-氨基酸與茚三酮在弱酸性溶液中共熱,反應后經(jīng)失水脫羧生成氨基茚三酮,再與水合茚三酮反應生成紫紅色,終為藍色物質(zhì)。這個(gè)顏色反應常被用于α-氨基酸的比色測定和色層分析的顯色。
1、兩性解離與等電點(diǎn)
氨基酸在水溶液或結晶內基本上均以兼性離子或偶極離子的形式存在。所謂兩性離子是指在同一個(gè)氨基酸分子上帶有能釋放出質(zhì)子的NH3纈氨酸離子和能接受質(zhì)子的COO負離子,因此氨基酸是兩性電解質(zhì)。
氨基酸的等電點(diǎn):氨基酸的帶電狀況取決于所處環(huán)境的pH值,改變pH值可以使氨基酸帶正電荷或負電荷,也可使它處于正負電荷數相等,即凈電荷為零的兩性離子狀態(tài)。使氨基酸所帶正負電荷數相等即凈電荷為零時(shí)的溶液pH值稱(chēng)為該氨基酸的等電點(diǎn)。
氨基酸分子中同時(shí)含有酸性基團和堿性基團,因此,氨基酸既能和較強的酸反應。也能與較強的堿反應而生成穩定的鹽,具有兩性化合物的特征。
當調節某一種氨基酸溶液的pH為一定值時(shí),該種氨基酸剛好以偶極離子形式存在,在電場(chǎng)中,既不向負極移動(dòng),也不向正極移動(dòng),即此時(shí)其所帶的正、負電荷數相等,凈電荷為零,呈電中性,此時(shí)此溶液的pH稱(chēng)為該氨基酸的等電點(diǎn)(isoelectric point),通常用pI表示。
在等電點(diǎn)時(shí),氨基酸主要以偶極離子的形式存在。當氨基酸溶液的pH大于pI時(shí)(如加入堿),氨基酸中的一NH3給出質(zhì)子,平衡右移,這時(shí)氨基酸主要以陰離子形式存在,若在電場(chǎng)中,則向正極移動(dòng)。
反之,當溶液的pH小于pI時(shí)(如加入酸),氨基酸中的一COO結合質(zhì)子,使平衡左移,這時(shí)氨基酸主要以陽(yáng)離子形式存在,若在電場(chǎng)中,則向負極移動(dòng)。
各種氨基酸由于其組成和結構的不同,而具有不同的等電點(diǎn)。中性氨基酸的等電點(diǎn)小于7,一般為5.0~6.5。酸性氨基酸的等電點(diǎn)為3左右。堿性氨基酸的等電為7.58~10.8。帶電顆粒在電場(chǎng)的作用下,向著(zhù)與其電性相反的電極移動(dòng),稱(chēng)為電泳(eIectrophoresis,EP)。
由于各種氨基酸的相對分子質(zhì)量和.pI不同,在相同pH的緩沖溶液中,不同的氨基酸不僅帶的電荷狀況有差異,而且在電場(chǎng)中的泳動(dòng)方向和速率也往往不同。因此,基于這種差異,可用電泳技術(shù)分離氨基酸的混合物。
例如,天冬氨酸和精氨酸的混合物置于電泳支持介質(zhì)(濾紙或凝膠)中央,調節溶液的pH至6.02(為緩沖溶液)時(shí),此時(shí)天冬氨酸(pI=2.98)帶負電荷,在電場(chǎng)中向正極移動(dòng),而精氨酸(pI=10.76)帶正電荷,向負極移動(dòng) 。